Es en este periodo de tiempo cuando sus conocidos comienzan a sospechar , ya que Robert, que nunca había sido buen músico, comienza a tocar con una ejecución perfecta propia de admiración de grandes figuras de la época, que consideran que tocar así de repente no puede ser otra cosa que fruto de un pacto con el diablo.
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La leyenda dice que Robert Johnson vendió su alma al diablo en el cruce de la actual autopista 61 con la 49 en Clarksdale (Missisipi), a cambio de tocar blues mejor que nadie. Esperó en el cruce de caminos hasta medianoche, con la guitarra en la mano, hasta que el diablo se la devolvió, y las manos de Robert solo tenían que deslizarse por el mástil para interpretar el mejor blues de la historia.
.Robert tocó por todo el sur de Estados Unidos. Nunca se quedaba en el mismo lugar, como si huyera constantemente. El público afirmaba que tenía algo mágico que cautivaba. Sorprendía al público con su música y su guitarra que sonaba como si fueran dos, su voz que podía cambiar de formas, sus ojos fijos que miraban como poseídos, era incapaz de quedarse en un solo lugar. La letra de las canciones trataba sobre desesperación religiosa y demonios interiores, y dos de sus mayores exitos hacían referencia a su supuesto pacto. “Crossroad blues” habla de un cruce de caminos que muchos consideran como el lugar señalado para el pacto, y la letra de otro de sus éxitos, “Me and the devil blues”, dice: “Early in the morning, when you knock at my door, Early in the morning, when you knock at my door, I said Hello Satan, i believe it’s time to go”. (Temprano en la mañana, cuando golpeas a mi puerta, digo Hola Satán, creo que es tiempo de partir).MAS DETALLES